楊修出身世代簪纓之家，是名臣楊震的玄孫，當朝太尉楊彪的兒子。
他為人好學，卓有才華，年輕時被舉孝廉，后任郎中，現任丞相曹操的主簿。楊修負責丞相府內外之事，都非常符合曹操的心意。
張松出使之前，也做足了功課，自然知道楊修也是個舌辯之士，有心以自己的才學，折服楊修。
楊修雖然不知道曹操為什么會怠慢張松，但也得了他的吩咐，要試探張松的來意。
楊修博學多才，自恃其才，也想見識一下張松的才學，接了張松的話頭，也不好在堂上辯論，就邀請他到自己的辦公室就坐。
楊修在丞相府的地位不低，有專門的套間辦公和歇息，吩咐侍者上茶以后，分賓主而坐，客氣地對張松說道：
“先生身體文弱，蜀道崎嶇，遠來勞苦，丞相公務繁忙，吩咐讓先生多休息幾天，并不是存心怠慢先生，請不要見怪！”
楊修此話說的雖然漂亮，但話中有話，隱隱有諷刺張松身材矮小之意。
張松自然聽出了楊修話中的機鋒，但他想在才學上折服楊修，并沒有急著反擊，而是正色道：
“奉主之命出使，雖赴湯蹈火，弗敢辭也。”
兩人談論起蜀中的風土人情和蜀中英杰，張松答對自如，顯示了淵博的知識和豐富的閱歷，兩人同樣的博學多才，引經據典，談的非常投機，兩人惺惺相惜，宛如多年老友。
楊修知道張松千里迢迢出使，就算真的是為了劉璋，肯定也是為了自己能得到朝廷的封賞，就問道：
”先生大才，在劉益州帳下，現居何職？”
張松一聽，反擊的機會來了，就非常謙虛的回答道：
“本人不才，濫充益州別駕之任，甚不稱職。敢問公為朝廷何官？”
張松的別駕之職，雖然并沒有什么實權，但在名義上是劉璋的副手，也算得上地位尊崇。
劉璋這次派張松出使許昌，除了因為他的博學雄辯，也是因為他有一個別駕的虛職，顯示西川對朝廷和曹操的尊重。
楊修是曹操的主薄，只能說是曹操的幕僚，作用大體相當于現在的秘書，身份與師爺差不多。他雖然級別不高，但在朝堂上地位之高，并不在六部侍郎之下，他非常得意地回答道：
“得曹丞相錯愛，現為丞相府主簿。”
張松假裝非常驚訝的問道：
“久聞德祖兄世代簪纓，才學過人，父親是當朝太尉，何不在朝廷謀一個正經官職，輔佐當今天子，反而滿足于在相府門下做一個幕僚？”
楊修在丞相府的地位不低，但并不算是朝廷命官，也不是朝廷發放俸祿，張松言下之意，自然是責備他沒有氣節，依附權臣曹操。
漢朝文人最重氣節，楊修滿面羞慚，勉強回答道：
“我雖然只是丞相府的一個幕僚，但丞相委以軍政錢糧之重任，早晚多蒙丞相教誨，學問上的收獲可不小，故就此職耳。”
張松剛才被曹操羞辱，當場頂撞了還是不解恨，現在有了出氣的機會，自然不會放過，就笑著回道：
“我也聽說了曹操的事跡：文不明孔、孟之道，武不達孫、吳之機，專務強霸而居大位，安能有所教誨？”
張松說出了早就準備好的激憤之言，心中痛快之極，微笑著看著楊修，等待他的回答。
楊修雖然學問精深，但對曹操的才華還是比較欽佩的，聽到張松肆無忌憚的詆毀之語，不由心中微怒，對張松說道：
“先生身處西川邊隅之地，只能聽信傳言，怎能知道曹丞相的大才？我這里有曹丞相寫下的一本兵法，我拿出來你看看，就知道我所言不虛！”
楊修走進內室，取出一卷新書，遞給張松。面帶微笑，期待張松的稱贊。
這本兵書，是曹操閑暇之時口述，由楊修記錄下來以后，耗費大量心血整理出來的，其中還摻雜了不少他自己的見解，他也因此得到了曹操的夸獎，心里也有些小得意。
張松看書的封面，寫著《孟德新書》四個大字，就知道是曹操所著，從頭至尾，看了一遍，共一十三篇，皆用兵之要法。
張松雖然一介書生，但年輕的時候，也曾經學文習武，熟讀兵書，看了這本《孟德新書》，內容豐富，通俗易懂，雖說不是無可挑剔，但要想找出書中的缺陷，也不太容易，心中也暗暗佩服。
當然，硬要雞蛋里找骨頭，張松也是辦得到的，但并不能顯出他的手段，看書之前，心里就已經有了主意，就故意問道：
“德祖兄，你知道這本書是誰的大作？”
楊修回答道：
“書名《孟德新書》，是丞相酌古準今，仿《孫子》十三篇而作。先生認為丞相無才，此書堪以傳后世否？”
張松大笑道：
“此書在我們蜀中，三尺小童，亦能暗誦，何為‘新書’？此是戰國時無名氏所作，曹丞相盜竊以為己能，只能瞞足下耳！”
楊修家學淵源，父親楊彪是當朝太尉，家里兵書戰策收藏頗豐，自由熟讀兵書，此書是他親手整理而成，當然知道不是張松所說的那樣，就責備道：
“此是丞相秘藏之書，雖已成帙，尚未傳于世。先生說蜀中小兒暗誦如流，肯定是相欺之語！”
張松敢如此大言不慚，當然不是要否定曹操的兵書，而是要顯露自己過人的記憶力，就對楊修說道：
“這本書我少年時也曾經讀過，雖然時隔數十年，但記憶猶新，德祖兄如若不信，我可以背誦一遍。”
張松也不等楊修回答，就開口將《孟德新書》，從頭至尾，背誦了一遍，楊修手持書本對照，并無一字差錯。
楊修大驚道：
“先生有過目不忘之能，真天下奇才也！”
張松已經顯露了自己的才能，故意向楊修辭行，要回蜀中。
楊修試探了張松一番，雖然還不知其用意，但也不敢擅自放張松回西川，就對張松道：
“先生且暫居館舍，容我再稟報丞相，然后約定時間和你面談。”
張松達到了自己的目的，知道事情有了轉機，誠懇向楊修致謝以后，回到驛館等待消息。
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